Писцовая книга 1588 года чрезвычайно ярко отражает быт Тулы этой эпохи и, анализируя ее данные, мы получаем ценнейшие указания на экономическое и культурное состояние одного из самых типичных городов засечной черты.
Начать с того, что Тула значительно выросла с начала столетия. Ее площадь равнялась теперь почти квадратной версте. Кроме каменного Кремля и дубового острога она получает еще новое земляное укрепление к валу, тянувшемуся вдоль Киевской дороги от угла нынешней Советской улицы и до Малиновой засеки, на протяжении 15 верст. Уже в том же XVI веке был пристроен „земляной город», в районе Хлебной площади и прилегающих улиц.
Часть населения не могла ютиться в городской черте и выселялась за острог, образуя зачатки.
Слобода произошла от слова свободы или льготы, даруемой владетельными князьями пригородным поселенцам. Царь Иоанн Васильевич Грозный в защиту крепостей стал увеличивать слободы военных поселений, и после казанского похода (1552 г.) появились при городах стрелецкая, пушкарская, и казачьи слободы. Стрельцы (пехота) были переименованы из пищальников; пушкари — артиллеристы; казаки — конная стража набирались из вольных, не тяглых людей.
В Туле к 1685 году насчитывалось десять слобод, окружавших город: Донская, Стрелецкая, Петровская, Николо-Ржавская, Флоровская, Павшинская, Ямская, Кузнецкая, Гончарная, Чулкова. Упоминались также слободы Малиновская и Засечных сторожей.
По описанию Тулы 1685 года в каменном, деревянном и земляном городе с десятью окружавшими слободами нашлось только 1147 душ обывателей мужского и женского пола
Центр города занимал Кремль со своими общественными зданиями, «осадными дворами» и «клетями», число их доходило до трех сотен. Теперь даже трудно представить себе, где могли помещаться эти громоздившиеся друг на друга избы, куда в «осадное время» съезжались семьи окрестных помещиков, и где в мирные годы квартировали сторожа — дворники, несшие гарнизонную службу (самих дворян и детей боярских в Туле жило только 14 человек).
В центре Кремля стоял деревянный, на каменном фундаменте, собор, и около него теснились дома духовенства (общая численность его в Туле не превышала трех десятков лиц). В Кремле же стояли дворы воеводы и протопопа — двух высших лиц города. От Пятницких до Никитских ворот (следовательно, параллельно реке и главной оси города) шла «Большая улица», от которой расходились переулки и тупики.
У Кремля, c западной стороны, лежала торговая часть города. Тульский рынок заключал не менее 500 торговых помещении, группировавшихся в Большой, Средний и Передний «ряды» (были также ряды Мясной, Калачный, Железный и т. д.)